아세탈 생성 시 카복실산 유도체의 반응 여부 (Organic Chemistry, Acetal Reaction, Aldehyde Ketone, Electron Deficient Carbon, Ester Ketone Comparison, Acidic Conditions)

질문 요약

알데하이드와 케톤의 CH15 강의를 듣고 있습니다. 예제(6)에서 알콜 2당량을 산조건에서 반응시켜 아세탈을 만들 때 카복실산 유도체에 있는 C=O는 아세탈로 변하지 않는 이유가 궁금합니다. 카복실산 유도체 쪽 탄소가 더 전자가 부족하다고 생각되어 질문 드립니다.

답변 요약

Ester와 ketone 중에서 친핵체와의 반응성은 ketone이 더 큽니다. 이는 ketone이 ester보다 전자가 부족하기 때문입니다. ketone의 C=O에는 알킬기(EDG)가 전자를 제공하지만, ester의 C=O에는 OR(강EDG)이 공명에 의해 더 많은 전자를 제공합니다. 따라서 ketone의 C=O가 전자 부족으로 더 반응성이 큽니다.

원본 바로가기 >>>

 

Unsplash 추천 이미지 (키워드 : Organic Chemistry, Acetal Reaction, Aldehyde Ketone, Electron Deficient Carbon, Ester Ketone Comparison, Acidic Conditions )

 

아세탈 생성 시 카복실산 유도체의 반응 여부

알데하이드와 케톤의 화학적 반응을 공부하는 과정에서 많은 학생들이 아세탈 형성 반응에 대해 궁금해 합니다. 특히, 카복실산 유도체와의 차이에 대해 질문이 많습니다. 이번 포스팅에서는 알콜 2당량을 산조건에서 반응시켜 아세탈을 만들 때 카복실산 유도체에 있는 C=O가 아세탈로 변하지 않는 이유에 대해 설명하겠습니다.

아세탈 생성을 위한 반응 조건

아세탈은 알데하이드나 케톤이 알콜과 산촉매 하에서 반응하여 형성됩니다. 이 과정에서 알콜이 카보닐 탄소에 친핵 공격을 하여 하이드록시기를 거쳐 아세탈이 형성됩니다. 반응 메커니즘은 다음과 같습니다:

1. 알데하이드 또는 케톤의 카보닐 탄소에 알콜이 친핵 공격을 합니다.
2. 형성된 하이드록시기가 다시 알콜과 반응하여 아세탈을 형성합니다.

이 과정을 통해 알데하이드와 케톤은 쉽게 아세탈로 전환될 수 있습니다.

카복실산 유도체의 반응성

카복실산 유도체에는 에스터, 아마이드, 아실 할라이드 등이 포함됩니다. 이들 화합물은 C=O 결합을 가지고 있지만, 알데하이드나 케톤과는 다르게 아세탈로 변하지 않습니다. 그 이유는 두 가지로 요약할 수 있습니다:

1. 전기 음성도와 전자 밀도: 에스터와 같은 카복실산 유도체의 경우, 카보닐 탄소에 붙어 있는 치환기(예: OR 그룹)가 전자를 공명 효과로 더 많이 제공합니다. 이로 인해 카보닐 탄소의 전자 밀도가 높아져 친핵체와의 반응성이 감소합니다.
2. 반응 메커니즘: 카복실산 유도체는 알데하이드나 케톤과 달리 산촉매 하에서도 쉽게 아세탈을 형성하지 않습니다. 대신, 이들은 다른 형태의 반응을 통해 더 안정한 산 유도체를 형성하게 됩니다.

이를 수식으로 표현하면 다음과 같습니다:

$$ \text{R-C(=O)-OR'} + \text{HOR''} \rightarrow \text{R-C(=O)-OR'} + \text{HOR''} $$

위 반응은 카복실산 유도체와 알콜이 반응하지 않고 원래의 상태를 유지하는 것을 보여줍니다. 이는 에스터가 알콜과 반응하여 아세탈을 형성하지 않음을 의미합니다.

에스터와 케톤의 친핵체 반응성 비교

다음은 에스터와 케톤의 친핵체와의 반응성을 비교한 것입니다:

• 케톤: 케톤의 C=O 결합에는 알킬기(EDG)가 전자를 제공하여 친핵체와의 반응성을 증가시킵니다. 따라서 케톤은 알콜과 반응하여 아세탈을 쉽게 형성할 수 있습니다.
• 에스터: 에스터의 C=O 결합에는 OR 그룹이 전자를 공명 효과로 더 많이 제공하여 친핵체와의 반응성을 감소시킵니다. 따라서 에스터는 알콜과 쉽게 반응하지 않습니다.

결론

에스터와 케톤 중에서 친핵체와의 반응성은 케톤이 더 큽니다. 이는 케톤이 에스터보다 전자가 부족하기 때문입니다. 케톤의 C=O에는 알킬기(EDG)가 전자를 제공하지만, 에스터의 C=O에는 OR(강EDG)이 공명에 의해 더 많은 전자를 제공합니다. 따라서 케톤의 C=O가 전자 부족으로 더 반응성이 큽니다.

이번 포스팅을 통해 아세탈 생성 시 카복실산 유도체의 반응 여부에 대한 궁금증이 풀리셨길 바랍니다. 추가적인 질문이 있으시면 주저하지 마시고 댓글로 남겨주세요!

유니스터디 바로가기 : https://www.unistudy.co.kr/megauni.asp

학습Q&A 바로가기 : https://www.unistudy.co.kr/community/qna_list.asp