Conjugation 판단 기준과 혼성 궤도함수의 관계 (chemistry, organic chemistry, conjugation, hybridization, molecular structure, chemical bonds, atom interaction, orbital overlap, resonance structure, carbon nitrogen oxygen)

질문 요약

강의를 듣다가 '혼성에 대한 conjugation의 영향'에 대해 궁금한 점이 있습니다. 강사님이 설명하시길 탄소, 질소, 산소가 음이온일 때 혼성이 SP3가 아니라 SP2라야 conjugation이 될 수 있다고 하셨습니다. 그러면 처음부터 혼성이 SP2인지 알아야 conjugation 여부를 판단할 수 있는 것 아닌가요? 그리고 CH3COOH에서는 H가 결합된 O가 SP3이지만 단일결합 때문에 회전이 가능해서 conjugation이 된다고 하셨는데, 이 상황에서도 혼성에 상관없이 conjugation이라고 할 수 있는 건가요? 감사합니다.

답변 요약

conjugation이 되기 위한 조건은 오비탈이 겹칠 수 있는 상태여야 합니다. 대개 동일 평면에 위치하며, p 오비탈만으로 판단하지 않습니다. 비록 p 오비탈이 많이 관여하지만, 다른 궤도함수도 conjugation에 기여할 수 있습니다. 따라서 탄소가 음이온일 때 SP3 혼성을 지녀도 비공유 전자쌍이 이중결합의 p 오비탈과 겹쳐질 수 있어 conjugation 상태가 될 수 있습니다. 아세트산(CH3COOH)의 경우, OH의 산소는 SP3 혼성을 가지지만 conjugation이 되어 공명을 할 수 있습니다.

원본 바로가기 >>>

 

Unsplash 추천 이미지 (키워드 : chemistry, organic chemistry, conjugation, hybridization, molecular structure, chemical bonds, atom interaction, orbital overlap, resonance structure, carbon nitrogen oxygen )

 

Conjugation 판단 기준과 혼성 궤도함수의 관계

화학에서 conjugation은 분자 내에서 π 전자가 공유되는 상태를 말합니다. 이는 분자의 안정성에 큰 영향을 미치므로 중요합니다. 이번 글에서는 conjugation이 이루어지는 조건과 혼성 궤도함수의 관계를 살펴보겠습니다.

Conjugation이란 무엇인가?

Conjugation은 π 전자가 오비탈 간에 델로칼라이즈(delocalize)되는 현상을 의미합니다. 이는 일반적으로 이중 결합과 단일 결합이 번갈아 나타나는 구조에서 쉽게 관찰할 수 있습니다. 예를 들어, 1,3-부타디엔에서 π 전자는 두 개의 이중 결합 사이를 자유롭게 이동할 수 있습니다.

Conjugation의 조건

Conjugation이 되기 위한 주요 조건은 다음과 같습니다:

1. 분자가 동일 평면에 있어야 한다.
2. π 오비탈이 서로 겹쳐질 수 있어야 한다.
3. 비공유 전자쌍도 conjugation에 기여할 수 있다.

혼성 궤도함수와 conjugation

혼성 궤도함수란 원자 궤도함수들이 결합하여 새로운 궤도함수를 형성한 것을 말합니다. 혼성화는 주로 sp, sp2, sp3로 나눌 수 있습니다.

• sp 혼성: 하나의 s 오비탈과 하나의 p 오비탈이 결합하여 두 개의 sp 혼성 오비탈을 형성합니다. 이는 선형 구조를 가지며 180°의 결합각을 형성합니다.
• sp2 혼성: 하나의 s 오비탈과 두 개의 p 오비탈이 결합하여 세 개의 sp2 혼성 오비탈을 형성합니다. 이는 평면 삼각형 구조를 가지며 120°의 결합각을 형성합니다.
• sp3 혼성: 하나의 s 오비탈과 세 개의 p 오비탈이 결합하여 네 개의 sp3 혼성 오비탈을 형성합니다. 이는 사면체 구조를 가지며 109.5°의 결합각을 형성합니다.

혼성 궤도함수와 conjugation의 관계

일반적으로 conjugation이 되기 위해서는 sp2 혼성화된 원자들이 필요합니다. 이는 다음과 같은 이유에서입니다:

• sp2 혼성화된 원자들은 평면 구조를 가지며, 이는 π 오비탈이 겹쳐지는 데 유리합니다.
• sp2 혼성화된 원자들은 p 오비탈을 남겨두어 π 결합을 형성할 수 있습니다.

예를 들어, 탄소 음이온이 sp2 혼성화되면 이중 결합의 π 오비탈과 겹칠 수 있어 conjugation이 가능합니다.

아세트산(CH3COOH)에서의 Conjugation

아세트산의 구조를 살펴보면, 카르복실기(-COOH)에서 산소는 sp2 혼성화되어 있습니다. 하지만 OH의 산소는 sp3 혼성화되어 있습니다.

그럼에도 불구하고, OH의 산소가 비공유 전자쌍을 가지고 있기 때문에 이 전자쌍이 π 시스템과 겹칠 수 있습니다. 이는 공명 구조를 통해 쉽게 이해할 수 있습니다.

결론

결론적으로, conjugation이 되기 위한 주요 조건은 오비탈이 겹칠 수 있는 상태여야 합니다. 대개 동일 평면에 위치하며, p 오비탈만으로 판단하지 않습니다. 비록 p 오비탈이 많이 관여하지만, 다른 궤도함수도 conjugation에 기여할 수 있습니다. 따라서 탄소가 음이온일 때 sp3 혼성을 지녀도 비공유 전자쌍이 이중결합의 π 오비탈과 겹쳐질 수 있어 conjugation 상태가 될 수 있습니다.

아세트산(CH3COOH)의 경우, OH의 산소는 sp3 혼성을 가지지만 conjugation이 되어 공명을 할 수 있습니다.

이상으로 혼성 궤도함수와 conjugation의 관계에 대해 알아보았습니다. 이를 통해 분자 구조와 안정성을 이해하는 데 도움이 되길 바랍니다.

관련 키워드

• 혼성궤도함수
• SP2혼성
• SP3혼성
• 탄소음이온
• 질소음이온
• 산소음이온
• 오비탈겹침
• 공명구조
• 아세트산
• 비공유전자쌍

유니스터디 바로가기 : https://www.unistudy.co.kr/megauni.asp

학습Q&A 바로가기 : https://www.unistudy.co.kr/community/qna_list.asp