질문 요약
유기화학 25강에서 41분에서 왜 할로젠 Br이 axial일 때 무조건 CH3도 axial이 되는지 궁금합니다.
답변 요약
구조가 1,2-치환 trans이기 때문입니다. cyclohexane에서 1,2-치환 trans는 (a,a) 또는 (e,e) 구조로 됩니다. 따라서, Br이 axial일 때 CH3도 axial이 되어야 해서 trans가 됩니다.
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왜 CH3가 무조건 axial이어야 하는지
유기화학을 공부하다 보면, cyclohexane의 치환기 위치에 따른 구조적 특성을 이해하는 것이 중요합니다. 특히, cyclohexane의 1,2-치환 trans 구조에서 왜 할로젠 Br이 axial 위치에 있을 때 CH3도 axial 위치에 있어야 하는지에 대한 질문은 많은 학생들이 궁금해하는 주제입니다. 이 블로그에서는 그 이유를 자세히 설명하겠습니다.
1. Cyclohexane의 구조
먼저 cyclohexane의 구조를 이해해야 합니다. Cyclohexane은 6개의 탄소로 이루어진 고리 구조로, 각 탄소는 수소 원자와 결합하고 있습니다. 이 고리는 '의자형' (chair form) 구조를 취하며, 이는 가장 안정한 형태입니다. 이 구조에서 탄소 원자에는 두 종류의 위치가 있으며, 이를 axial(수직)과 equatorial(수평) 위치라고 부릅니다.
2. 1,2-치환 trans 구조
1,2-치환 trans 구조는 두 치환기가 서로 반대쪽에 있는 구조를 의미합니다. cyclohexane에서 1번과 2번 탄소에 치환기가 존재하고 이들이 trans 관계에 있는 경우 두 치환기는 각각 하나는 axial, 다른 하나는 equatorial 위치에 있어야 합니다. 이는 구조적 대칭성을 유지하기 위해서입니다. 이러한 위치 배치는 다음과 같이 나타낼 수 있습니다.
- (a,a): 두 치환기가 모두 axial 위치에 있음
- (e,e): 두 치환기가 모두 equatorial 위치에 있음
3. Br과 CH3의 위치 관계
질문에서 주어진 조건에 따르면, 할로젠 Br이 axial 위치에 있을 때 CH3도 axial 위치에 있어야 한다고 합니다. 이는 1,2-치환 trans 구조에서 (a,a) 위치 배치를 의미합니다. 만약 Br이 axial 위치에 있고, CH3가 equatorial 위치에 있다면 이는 cis 구조가 되어버립니다.
따라서, 1,2-치환 trans 구조를 만족시키기 위해서는 Br이 axial 위치에 있을 때 CH3도 axial 위치에 있어야 합니다. 이를 수학적으로 나타내면 다음과 같습니다:
- Br과 CH3가 1,2 위치에 있음
- Br이 axial 위치에 있음
- CH3도 axial 위치에 있어야 함
이와 같은 조건을 만족시킬 때만 1,2-치환 trans 구조가 됩니다.
4. 에너지와 안정성
실제로 cyclohexane에서 두 치환기가 axial 위치에 있는 경우보다 equatorial 위치에 있는 경우가 더 안정합니다. 이는 axial 위치에 있는 치환기들이 1,3-diaxial 상호작용을 통해 추가적인 에너지 장벽을 가지기 때문입니다. 그러나 구조적 특성상 1,2-치환 trans 구조에서는 이러한 안정성을 포기하고라도 위치 배치를 고정해야 합니다.
결론
결론적으로, cyclohexane의 1,2-치환 trans 구조에서 왜 할로젠 Br이 axial 위치에 있을 때 CH3도 axial 위치에 있어야 하는지에 대한 질문은 구조적 대칭성 및 위치 배치 규칙에 기인합니다. 이러한 구조적 이해는 유기화학을 공부하는 데 필수적인 요소입니다.
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