유기화학에서 EWG와 EDG의 작용에 대한 이해 (chemistry, resonance, structure)

질문 요약

-CHO, -CN, -SO3H,-N02가 EWG로 작용하는 이유와 -CX3이 유발끌기로 EWG로 작용하는 이유를 설명해주세요.

답변 요약

공명 구조는 분자 내에서 원자들이 공유전자를 공유하는 방식을 말합니다. 파이 결합은 파이 전자구름이 형성되어 이중결합이 되는 경우입니다. 주로 탄소와 질소 등의 비금속 원자들 사이에서 형성됩니다. 반면, 시그마 결합은 원자의 s-궤도와 p-궤도를 사용하여 형성되는 결합으로, 주로 탄소와 수소 등의 금속과 비금속 원자들 사이에서 형성됩니다. 파이 결합을 포함하여 공명이 가능한 경우와 시그마 결합만 존재하여 공명이 제한된 경우가 있습니다.

원본 바로가기 >>>

 

Unsplash 추천 이미지 (키워드 : chemistry, resonance, structure )

 

유기화학에서 EWG와 EDG의 작용에 대한 이해

유기화학은 생명의 기본적인 구조와 기능을 이해하는데 필수적인 학문이며, 이를 통해 다양한 화합물의 성질과 반응 메커니즘을 파악할 수 있습니다. 그 중에서도 EWG(전자 자립 그룹)와 EDG(전자 기증 그룹)는 유기화학에서 매우 중요한 개념입니다. 이들은 화합물의 반응성을 결정하는데 큰 역할을 하는데, 그 이유는 바로 그들이 분자 내에서 전자의 이동을 조절하기 때문입니다.

그런데, 여기에서 질문이 생겼습니다. EWG에는 -CHO, -CN, -SO3H, -NO2 등이 공명 끌기로 EWG라고 했는데, -CX3는 유발끌기로 EWG라고 되어있다는 것입니다. 이는 왜 그런 것일까요? 이는 공명 구조와 파이 결합, 시그마 결합 등의 개념을 이해해야만 설명이 가능합니다.

공명 구조와 결합에 대한 이해

공명 구조는 분자 내에서 원자들이 공유전자를 공유하는 방식을 말합니다. 이는 원자들 사이의 특정한 결합 형태를 나타내며, 특히 분자의 안정성을 결정하는 데 중요한 역할을 합니다.

공명 구조를 이해하는 데 필요한 결합에는 파이 결합과 시그마 결합이 있습니다. 파이 결합은 파이 전자구름이 형성되어 이중결합이 되는 경우입니다. 주로 탄소와 질소 등의 비금속 원자들 사이에서 형성됩니다. 이러한 파이 결합은 공유전자가 원자 간에 자유롭게 이동할 수 있어, 공명 현상이 일어나기 쉽습니다.

반면, 시그마 결합은 원자의 s-궤도와 p-궤도를 사용하여 형성되는 결합으로, 주로 탄소와 수소 등의 금속과 비금속 원자들 사이에서 형성됩니다. 이러한 시그마 결합은 공유전자가 원자 간에 고정된 상태에서 이동이 제한되므로, 공명 현상이 일어나기 어렵습니다.

EWG의 유발끌기와 공명 끌기

-CHO, -CN, -SO3H, -NO2 같은 그룹은 분자 내에서 전자를 끌어당기는 성질을 가지고 있어, 파이 전자를 끌어당겨 공명 현상을 일으키는 공명 끌기로 분류됩니다. 이러한 공명 끌기는 결합이 이루어진 분자 내에서 전자가 자유롭게 이동하도록 하여 분자의 반응성을 높입니다.

반면에, -CX3 같은 그룹은 분자 내에서 전자를 끌어당기는 성질은 가지지만, 그것이 공명 현상을 일으키지는 않습니다. 이러한 그룹은 원자 간에 전자를 끌어당기는 유발끌기로 분류됩니다. 이러한 유발끌기는 시그마 결합을 통해 전자를 끌어당기는 성질을 가지므로, 공명 현상을 일으키지 않습니다.

따라서, EWG는 그 특성에 따라 공명 끌기와 유발끌기로 나누어집니다. 이 두 가지 모두 분자의 반응성에 영향을 미치지만, 그 방식이 다릅니다. 이러한 이해를 바탕으로 EWG와 EDG가 화합물의 반응성에 어떠한 영향을 미치는지 파악하는 것이 중요합니다.

유니스터디 바로가기 : https://www.unistudy.co.kr/megauni.asp

학습Q&A 바로가기 : https://www.unistudy.co.kr/community/qna_list.asp