질문 요약
할로젠이 비공유 전자쌍이 3쌍에서 4쌍이 되면 전자를 2개 얻은 것 아닌가요? 왜 전하가 그냥 -인가요? (질문에 첨부한 이미지 : https://drive.google.com/uc?id=1jxs5OeK7QxeQWtTvFrb5SStXPpT5_4lD)
답변 요약
할로젠 원자가 결합에서 비공유 전자쌍이 3쌍에서 4쌍이 되면, 형식전하가 계산됩니다. 비공유 전자가 3쌍일 때 형식전하는 '0'입니다. 그러나 비공유 전자가 4쌍이 되면 형식전하는 '-1'이 됩니다. 즉, 전자를 2개 더 얻어서 전하가 -1로 변합니다.
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[유기화학] 할로젠화 수소 제거반응
유기화학에서 할로젠화 수소 제거반응(dehydrohalogenation)은 매우 중요한 반응 중 하나입니다. 이는 주로 알켄을 생성하는 반응으로, 탄화수소 골격에서 할로젠과 수소 원자가 제거됩니다. 이 반응은 염기와 열을 사용하여 진행됩니다.
오늘은 할로젠화 수소 제거반응의 기본 개념과 그 메커니즘, 그리고 형식전하에 대해 알아보겠습니다. 특히, 할로젠 원자의 비공유 전자쌍이 3쌍에서 4쌍으로 변할 때의 전하에 대해 자세히 설명드리겠습니다.
할로젠화 수소 제거반응의 메커니즘
할로젠화 수소 제거반응은 E2 반응 메커니즘을 따릅니다. E2 반응은 한 단계에서 일어나는 반응으로, 염기가 수소를 제거하면서 동시에 할로젠이 떨어져 나가는 반응입니다.
- 염기가 알켄의 β-수소를 제거함.
- 탄소-수소 결합의 전자가 이중 결합을 형성함.
- 탄소-할로젠 결합이 끊어지며 할로젠이 떨어져 나감.
이 과정을 통해 알켄과 할로젠화 수소(HX)가 생성됩니다.
형식전하와 비공유 전자쌍
할로젠 원자의 비공유 전자쌍이 3쌍에서 4쌍으로 변화할 때, 이를 이해하기 위해 형식전하를 계산해볼 필요가 있습니다. 형식전하(formal charge)는 다음과 같은 공식으로 계산됩니다:
\[ \text{형식전하} = \text{원자가 전자 수} - (\text{비공유 전자 수} + \frac{\text{결합 전자 수}}{2}) \]
예를 들어, 염소(Cl) 원자의 경우를 보겠습니다. 염소는 주기율표에서 7A족에 속하므로 원자가 전자 수는 7개입니다.
- 염소가 비공유 전자쌍 3쌍을 가질 때:
\[ \text{형식전하} = 7 - (6 + \frac{2}{2}) = 7 - 7 = 0 \]
- 염소가 비공유 전자쌍 4쌍을 가질 때:
\[ \text{형식전하} = 7 - (8 + \frac{0}{2}) = 7 - 8 = -1 \]
즉, 염소가 비공유 전자쌍 3쌍을 가지고 있을 때 형식전하는 0이지만, 4쌍이 되었을 때 형식전하는 -1이 됩니다. 이는 염소가 전자를 두 개 더 얻어서 음전하가 증가했기 때문입니다.
결론
할로젠화 수소 제거반응은 알켄을 생성하는 중요한 유기화학 반응 중 하나입니다. 이 반응에서는 염기가 수소를 제거하여 이중 결합을 형성하고, 할로젠이 떨어져 나갑니다. 이 과정에서 할로젠 원자의 비공유 전자쌍 변화와 형식전하 계산을 통해 전하의 변화를 이해할 수 있습니다.
유기화학 이론을 깊이 이해하기 위해서는 이러한 형식전하 계산 방법을 숙지하는 것이 중요합니다. 이를 통해 다양한 화학 반응에서 전자의 이동과 결합 변화를 정확히 예측할 수 있습니다.
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