[유기화학] 1-치환 Cyclohexane의 Gauche interaction 이해하기 (interaction, axial, equatorial, cyclohexane, hydrogen, carbon)

질문 요약

15강 58분 40초 화면의 그림에서 a와 e 사이에 Gauche interaction이 작용한다고 하셨는데, 여기서 e가 무엇을 뜻하는 것인지 헷갈립니다. 앞서 axial과 equatorial을 배울 때는 cyclohexane을 그릴 때 수소의 방향을 지정하면서 a수소, e수소로 이름을 붙였는데, 탄소에 대해서도 이 용어를 쓸 수 있는 것인가요? Gauche interaction이 존재하려면 맥락상 e 자리가 탄소여야 할 것 같은데, 헷갈려서 질문드립니다.

답변 요약

의자구조에서 a와 e는 axial과 equatorial을 의미합니다. 치환기를 사용할 때도 a와 e를 동일하게 사용할 수 있습니다.

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1-치환 Cyclohexane의 Gauche interaction 이해하기

유기화학을 공부하다 보면 혼란스러울 수 있는 개념 중 하나가 바로 1-치환 Cyclohexane의 Gauche interaction입니다. 여러분 중 일부는 "a와 e 사이에 Gauche interaction이 작용한다"는 말을 듣고 혼란스러워할 수 있습니다. 특히, Cyclohexane의 의자 구조를 배우면서 axial (a)과 equatorial (e) 위치를 배웠기 때문에, 이 개념이 탄소에도 적용되는지 궁금해하실 수 있습니다. 오늘은 이러한 의문을 해결해 보도록 하겠습니다.

먼저, Cyclohexane의 의자형 구조에서는 각 탄소에 두 개의 수소가 붙어 있으며, 이 수소들은 axial 위치와 equatorial 위치에 각각 위치하게 됩니다. 여기서 'a'는 axial을, 'e'는 equatorial을 나타냅니다. 이 개념은 수소에만 적용되는 것이 아니라, 탄소에 치환기가 붙어 있을 때에도 동일하게 적용됩니다.

Cyclohexane의 각 탄소에 치환기가 하나씩 붙어 있는 1-치환 Cyclohexane을 생각해 봅시다. 이 치환기는 axial 위치에 있을 수도 있고, equatorial 위치에 있을 수도 있습니다. 치환기가 axial 위치에 있을 때, 이 치환기는 의자 구조의 다른 쪽에 있는 axial 위치에 있는 수소(또는 다른 치환기)와 상호작용을 할 수 있습니다. 이를 Gauche interaction이라고 합니다.

Gauche interaction은 두 개의 기의 각도가 약 60도로 위치할 때 가장 강하게 나타나는 반발력입니다. 이는 두 기가 서로 인접한 탄소에 부착되어 있지 않고, 하나의 탄소를 사이에 두고 떨어져 있을 때 발생합니다. 따라서, a와 e가 서로 Gauche interaction을 가지려면, 하나는 axial 위치에 다른 하나는 equatorial 위치에 있어야 합니다. 이때, 두 치환기는 탄소 사슬을 따라 거의 가까운 위치에 있는 것처럼 보이게 됩니다. 이러한 배치 때문에 서로 간섭하며, 이로 인해 에너지가 높아집니다.

다시 질문에 돌아와서, 'e'가 탄소를 의미할 수 있는지에 대한 답변은 '예'입니다. Cyclohexane의 치환기가 equatorial 위치에 있을 때, 우리는 그 치환기를 'e'로 표현할 수 있습니다. 마찬가지로, axial 위치에 있는 치환기는 'a'로 표현됩니다. 따라서, 'e' 자리가 탄소인 경우가 있을 수 있으며, Gauche interaction을 설명할 때 이러한 표현을 사용하는 것은 올바른 접근입니다.

이제 Cyclohexane의 치환기가 axial과 equatorial 위치에 있을 때, 그리고 이 위치들이 서로 어떻게 상호작용하는지에 대해 이해하셨을 것입니다. Gauche interaction에 대한 개념을 명확히 이해하면, 유기화학에서 다루는 다양한 분자들의 안정성을 설명하는 데 큰 도움이 됩니다.

마지막으로, 실제 분자 구조를 더 잘 이해하기 위해 Cyclohexane의 의자형 구조를 그리면서 axial과 equatorial 위치에 치환기를 배치하는 연습을 해보시는 것을 추천합니다. 실습을 통해 이론적인 지식을 실제로 적용하고, Gauche interaction에 대한 이해도를 더욱 높일 수 있을 것입니다.

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