유기화학] 유기화학1 29강에서의 Anti-addition에 대한 질문 (addition, selectivity)

질문 요약

Anti-addition이 발생하는 이유와 Syn-첨가와 Ant-첨가의 입체 선택성에 대해 설명해주세요.

답변 요약

새롭게 생성된 삼각 고리 브로모늄 중간체는 고리 중간체의 반대쪽으로만 접근하여 새로운 결합을 만들 수 있는데, 이 때문에 Syn첨가 Anti첨가가 주로 일어나는 것입니다. 입체 선택성에서 Syn-첨가와 Ant-첨가는 반드시 둘 중 하나만 만족하고 생성물이 존재하는데, 입체장애의 영향과는 다르게 어느 한 쪽이 더 많이 생성되는 경향이 있습니다. 그러나 둘 다 입체 선택성이라는 이름은 같습니다.

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유기화학1 29강에서의 Anti-addition에 대한 이해

안녕하세요, 유기화학에 대한 궁금증이 많으신 것 같네요. 오늘은 유기화학1의 29강에서 다루었던 Anti-addition에 대해 좀 더 자세히 알아보고자 합니다.

Anti-addition이란?

Anti-addition은 화학 반응에서 두 개의 부착 그룹이 반대편에서 물질에 붙는 것을 말합니다. 이는 Syn-addition과는 반대로 일어나는 현상으로, Syn-addition은 두 부착 그룹이 같은 면에서 물질에 붙는 것을 말합니다.

질문에 대한 답변

첫 번째로, 할로젠화의 특성에서 고리형 중간체가 만들어지고 나서 Br- 이온이 다시 한 번 부착되는 과정에서 왜 Anti-addition만 일어나는지에 대한 질문입니다. 이는 새롭게 생성된 삼각 고리 브로모늄 중간체가 고리의 반대편으로만 접근하여 새로운 결합을 만들 수 있기 때문입니다. 따라서, 이 과정에서는 Anti-addition이 주로 일어나게 되는 것입니다.

두 번째로, Syn-첨가와 Anti-첨가는 반드시 만족한다고 했을 때, 이것이 입체 선택성에 있어 입체장애의 영향과는 다르게 반드시 둘 중 한 개만 만족하고 둘 중 한 개의 형태의 결과물만 존재한다는 뜻인지에 대한 질문입니다. 이에 대한 답변은, 입체 선택성에서 Syn-첨가와 Anti-첨가는 반드시 둘 중 하나만 만족하고 생성물이 존재하는 것이 맞습니다. 하지만, 입체장애의 영향과는 다르게 어느 한 쪽이 더 많이 생성되는 경향이 있습니다. 그러나 둘 다 입체 선택성이라는 이름은 같다는 점을 기억하시면 됩니다.

유기화학은 복잡한 내용들이 많이 있지만, 기본 원리를 이해하고 나면 이해가 훨씬 쉬워집니다. 오늘의 글을 통해 Anti-addition에 대한 이해가 깊어졌길 바라며, 다른 궁금증이 있으시다면 언제든지 질문해주세요.

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